Fundado en 1427 y adscrito a la Orden del Cister masculino y bajo la advocación de San Bernardo, era conocido como Monasterio de San Bernardo de Toledo. En 1835 fue suprimido por la desamortización hasta que 1970 recupera su condición monástica. Gracias a la refundación de monjes de la Estricta Observancia (Trapenses) del monasterio de Santa María de Huerta (Soria), así paso a ser el monasterio de Nuestra Señora de Monte Sión. La devoción a la Virgen de Monte Sión esta datada desde el siglo XV quedando muy vinculada al antiguo monasterio de San Bernardo.
A inicios del siglo XXI surgió una necesidad creciente: envejecimiento de las comunidades cistercienses, disminución de vocaciones y necesidad de atención sanitaria especializada. La Orden impulso la creación de una casa asistencial. El monasterio se fue convirtiendo progresivamente en un centro donde pueden residir monjes trapenses mayores, monjas cistercienses mayores y religiosos que requieren una atención especializada sin abandonar la vida monástica.
Alberga una comunidad singular de 25 monjes y monjas mayores, atendidos por cinco religiosos y personal especializado, convirtiéndose en un centro de referencia para los religiosos ancianos del Císter en España.