En 1266 Alfonso X el Sabio, devoto de Santo Domingo, dona a estas monjas dominicas de San Esteban de Gormaz el solar de Caleruega para que constituyan un nuevo convento, otorgándoles, también, el poder del Señorío de la villa de Caleruega. Nace en ese momento el llamado “Real Monasterio de Santo Domingo de Caleruega”.
Las obras de la nueva iglesia comienzan en 1297, durante el reinado de Sancho IV. La iglesia renacentista adosada al templo medieval por su parte oriental levantada en el siglo XVI tiene planta de cruz latina. El interior es de una austeridad espartana, aunque es muy elegante la cúpula del crucero.
Bajo el piso hay una cripta con un pozo ubicado en el lugar exacto donde nació Santo Domingo. El claustro del Real Monasterio de Caleruega se inició en el siglo XIII y, a pesar de su carácter tardío, conserva un claro aire románico muy arcaizante. En el siglo XVI se añadió un piso superior de ladrillo mediante sencillos arcos de medio punto rebajado sobre pilares.
El Archivo del Monasterio cuenta con varios Privilegios reales, donaciones a la fundación, ordenaciones de algunos Maestros de la Orden, Bulas papales, …que datan desde el siglo XIII y que están muy bien conservados.